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研究者の使用例などCOSMOSIL HILIC アシル基の結合位置の異なるサポニン成分の分析および分取

データご提供:近畿大学 薬学総合研究所 食品薬学研究室 森川 敏生 准教授

クロマトグラフィーで汎用されている C18 カラムは、疎水性に差がないような糖置換体や糖の結合位置が異なる化合物に対して分離が不十分な場合があります。このような化合物の中で親水性基に差があるような化合物に対して親水性相互作用を有するコスモシール HILIC を用いることにより分離が改善する場合があります。今回、アシル基の結合位置が異なる配糖体の分析データをご提供いただきましたので紹介します。

(1)緒論

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(2)アシル基の結合位置の異なるサポニン成分の分析

一般的に親水性相互作用クロマトグラフィー用カラムは、疎水性が非常に小さく C18 カラムで保持が小さいような化合物に対して有効なカラムとなります。 C18 カラムで十分保持があるアシル基の結合位置の異なる化合物に対して C18 カラムおよびコスモシール HILIC を用いて分析を行いました。

(下記画像をクリックすると拡大します)

結果、疎水性が類似しているため C18 カラムで分離できませんでしたが、コスモシール HILIC を用いることによりアシル基の結合位置のみが異なるサポニン(perennisaponin J および K)の分離について、極めて良好な分離ができました。

(3)コスモシール HILIC による分取精製

内径 20 mm の分取カラムを用いて、それぞれのサポニンを精製しました。

結果、コスモシール HILIC においてセミ分取サイズのカラムにおいても再現し 、それぞれのサポニンが単離することができました。

(4)考察

C18 カラムで分離できなかったアシル基の結合位置のみが異なるサポニン(perennisaponin J および K)の分離について、コスモシール HILIC を用いて検討したところ極めて良好な分離ができました。この良好な分離はセミ分取サイズのカラムにおいても再現し、それぞれのサポニンが単離することができ、NMR などによる構造解析および各種フィジカルデータ測定に必要なサンプル量を確保することができました。

(5)参考文献

T.Morikawa et.al Acylated Oleanane-Type Triterpene Bisdesmosides: Perennisaponins G, H, I, J, K, L, and M with Pancreatic Lipase Inhibitory Activity from the Flowers of Bellis perennis. Helv. Chim. Acta 93 573-586 (2010).

※掲載の内容は、

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、'12 年 3 月現在の情報に基づいております。

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